化学系马成课题组在四元杂环化合物的构建和扩环反应方面取得新进展，成果发表在2010年49卷第48期《应用化学国际版》（Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 9210-9214）上。
杂环化合物不仅是许多天然产物和药物分子的结构单元或基本骨架，也是一类重要的有机合成中间体。由于其结构的特殊性，杂环化合物同时也是超分子化学、材料科学等领域的主要研究对象。因此，研究和发展反应经济性和结构多样性的杂环合成策略和方法，不仅是有机合成方法学也是许多相关科学领域的研究热点之一。
通过易得杂环化合物或中间体参与的串联反应构建新杂环化合物的方法（即“从环到环”），是当前杂环合成方法学中最为引人注目的策略之一。该策略利用已有的杂环骨架，特别是杂环骨架在反应过程中的重排反应，可快速、高效地合成复杂杂环体系以及一些常规合成途径难以合成的杂环结构。虽然许多三元杂环的重排反应已巧妙地用于环状化合物的合成，但是有关四元杂环的重排反应研究很少。马成课题组利用CuI催化的端炔、磺酰叠氮及炔酮酸酯三组分反应，简便、高效地合成了缺电子2-亚胺基氧杂环丁烷（I），并予以成功分离。在此基础上，对此类四元杂环体系的选择性重排及扩环反应在杂环化合物合成中的应用进行探索。基于此方法，可基于易得的直链骨架，通过“环的构建——新环构建”过程，实现杂环化合物的快速合成。该研究成果极大地丰富了2-亚胺基氧杂环丁烷化学，对官能化杂环化合物的重排反应研究具有重要的促进作用。这是该课题组继2006（Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 7793），2009（Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 9713）后，在杂环合成研究方向取得的最新成果。
原文链接http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201004685/pdf
（化学系 供稿）
