N-取代的苯并三氮唑，因其有趣的结构、高活性和抗癌特性，广泛应用于有机合成化学，材料科学和医药科学。如下图所示化合物1为c-Kit原癌基因抑制剂。
文献报道的合成N-取代的苯并三氮唑衍生物的方法有限，而且普遍存在的一个问题是反应的选择性不好，特别是当存在R1基团定位时，会导致生成3种异构体。
近期，化学系任红军课题组在进行三氮烯作为有机合成子的研究中，发现在Pd(OAc)2催化下，二苯基三氮烯衍生物（2a）可以高选择性、高产率地转化苯并三氮唑衍生物。课题组通过氘代实验和相关对照实验，进一步对该反应的机理进行了详细地研究。首先，Pd(0) 对碳溴键进行氧化加成，然后通过C-H键活化，发生1,7-钯迁移，接着发生N-N键旋转，最后经过两种可能的路径发生还原消除，生成目标产物，同时释放出Pd(0)，完成催化循环。详细机理如下：
该反应的创新点在于通过【1，7】钯迁移，高选择性地活化了7位，最终生成的苯并三氮唑衍生物为C7与N3相连，保证了产物结构的单一；另一方面，R基团的调控显得十分必要。
完成该项工作的第一作者是2011级博士生周俊，他于2009年9月加入任红军课题组攻读硕士学位，2011年3月提前攻读博士学位，从事金属有机化学研究。此研究成果发表在《美国化学会志》上（J. Am. Chem. Soc., 2011, 133 (18), 6868–6870 DOI: 10.1021/ja2007438）。
该研究工作得到国家自然科学基金青年基金(J20091112)和高校专项基金(2010QNA3011)的资助。
（化学系 供稿）
