夹竹桃科鸡骨常山属植物广泛存在于非洲和亚洲的热带地区，目前已成为熟知的富含独特单萜吲哚骨架结构的杂环生物碱的主要来源。此类生物碱由于其生源合成途径的有趣性以及抗肿瘤、抗菌、抗炎、止咳和抗疟疾等显著的生理活性引起了人们很大的研究兴趣。最近，日本星药科大学药学系的Morita课题组从生长于马来西亚的鸡骨常山属植物的呼吸根叶的提取物中分离得到了一类新的生物碱结构，并将其命名为alsmaphorazines A‒E。在此家族中，alsmaphorazines D和E具有一种新颖的六氢吡咯[2,3-b]吡咯并二氮杂双环[3.3.1]壬烷核心结构，并且分子中含有六个连续的手性中心。整个分子骨架较为拥挤，在全合成上具有极大的挑战性，已成为近年来化学合成的热门天然产物。

       从2011年建组以来，丁寒锋课题组一直致力于活性天然产物的全合成研究。最近，他们运用最新发展的硝酸铈铵（CAN）催化的分子内氧化环合串联反应、氧化缩醛胺化环合反应、跨环自由基关环反应以及一锅法脱硅/双差向异构化反应为关键步骤，简洁高效的实现了(±)-alsmaphorazine D的首次全合成。更为重要的是，通过最后比对alsmaphorazine D及19-epi-alsmaphorazine D的二维核磁图谱，间接确证了分子中侧链C(19)位的相对构型。该研究成果目前已发表在德国应用化学杂志上(http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201409827/pdf)。目前，关于此类天然产物及其类似物的不对称合成以及后续的生物活性筛选正在进行之中。该论文的主要贡献者为2013级博士研究生朱辰龙同学，他在刘兆博同学（2014直博）和陈冠宇同学（浙大化学系12级）的协助下，经过一年时间最终完成。值得一提的是，在此之前朱辰龙同学已经以共同一作身份在德国应用化学杂志上发表了关于复杂海洋天然产物indoxamycins A, C和D的全合成工作（http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201307426/pdf）。

    该项工作得到了浙江大学化学系特聘研究员启动基金、中央高校基本科研业务费（2014QNA3009）、国家自然科学基金（21202144、21472167）和教育部博士点新教师基金（20120101120087）的资助。